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三溴化磷

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三分鐘了解一下醇和溴化磷的反應(yīng)!

發(fā)布日期:2021-10-15 作者: 點(diǎn)擊:

今天三溴氧磷廠家為大家介紹一下醇和溴化磷的反應(yīng)!

三溴氧磷

醇羥基與三溴化磷和五溴化磷的親核取代反應(yīng)也是經(jīng)典的溴化反應(yīng)。該溴化劑的活性大于氫溴酸,重排副作用小于氫溴酸。其中,三溴化磷應(yīng)用最為廣泛。前者效果較好,也可由反應(yīng)中的溴和磷直接生成,使用方便。

當(dāng)三溴化磷與醇反應(yīng)時(shí),它首先生成亞磷酸酯(9)和溴化氫的單酯、二酯或三酯的混合物,然后由于形成磷?;≒=O)的趨勢(shì)而破壞(9)中的烷氧基鍵,因此溴陰離子與酯分子中的親電烷基反應(yīng)形成溴。

上述親核取代過程大多屬于SN2機(jī)理。因此,光學(xué)活性醇與三溴化磷反應(yīng)后的主要產(chǎn)物往往是構(gòu)型反轉(zhuǎn)的溴。然而,由于亞磷酸酯反應(yīng)的立體選擇性較低,會(huì)發(fā)生一定比例的外消旋反應(yīng)。對(duì)于一些易于重排的醇(仲醇β),隨著SN1機(jī)理可能性的增加,重排副產(chǎn)物的產(chǎn)率和比例隨溴化磷的使用、用量和反應(yīng)條件的不同而變化。


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